Одиозные посты Дмитрия Медведева в телеграме пишет его помощник Олег Осипов, утверждают анонимные телеграм-каналы. Работа пресс-секретаря зампреда Совбеза хорошо оплачивается: Осипов владеет квартирой стоимостью 105 млн рублей в центре Москвы, — выяснило «Полигон медиа».
Более того, знающие люди утверждают, что стилистика целого ряда постов говорит о том, что они написаны именно Осиповым, а Медведев в лучшем случае их редактировал, а в худшем — просто согласовал. Например, речь идет о постах с многочисленным использованием смайликов и различных эмодзи (о любви Осипова к такому виду выражения эмоций говорят его комментарий в подобном стиле, которые он давал федеральной прессе.
В сентябре 2018 года Олега Осипова назначили пресс-секретарем председателя правительства РФ Дмитрия Медведева. Спустя 7 месяцев его полный тезка стал собственником квартиры площадью 143 кв.м. в элитном жилом комплексе «Смоленская Застава» в Ружейном переулке. В декларации пресс-секретаря Медведева указана площадь квартиры. Она совпадает с данными из Росреестра.

По данным сайта ЦИАН, средняя цена квадратного метра в этом доме — около 736 000 рублей. Таким образом, квартира Осипова стоит не меньше 105 млн рублей. Всего за последние три года Осипов заработал 42,8 млн рублей. В этом же доме живет пресс-секретарь Минобороны генерал Игорь Конашенков. Его квартира скромнее — всего 95 кв.м. Кроме Конашенкова, по данным журналистов, в этом доме живут новый глава «Роскосмоса» Юрий Борисов, заместитель управделами президента Ольга Сергун и председатель арбитражного суда Москвы Николай Новиков.